Действие сериала происходит осенью 1984 года, когда начинается новый учебный год школьницы Кэрри Брэдшоу. Прошло несколько месяцев после смерти матери Кэрри, это событие сильно повлияло на жизнь семьи, включая отца Тома и младшую сестру Доррит, с которой у Кэрри постоянно происходят ссоры.
Между тем, в школе появляется новый ученик — крутой и независимый Себастьян Кид, с которым у Кэрри когда-то был первый в её жизни поцелуй. И хотя подруги девушки рассказывают о событиях своей жизни, включающих потерю девственности, с восторгом, Кэрри не торопится развивать отношения с Себастьяном, на которого у Донны ЛаДонны — самой популярной девочки в школе — свои виды.
Кроме того, Кэрри воплощает в жизнь свою мечту — она получает место стажёра в юридической фирме в Нью-Йорке. В первый день пребывания в «Большом Яблоке» Кэрри знакомится с яркой прожигательницей жизни Лариссой, работающей в мире моды. Она знакомит девочку с жизнью Нью-Йорка, которая полностью занимает ум Кэрри.
